Esta es una pregunta interesante, y con diferentes situaciones que vale la pena considerar cuando queremos observar estrellas en el cielo. Pero primero lo primero: la época. Finales de otoño e invierno se consideran las mejores temporadas para observar estrellas, y la primera razón es que las noches suelen ser más largas (más tiempo para observarlas) y la segunda que las temperaturas frías favorecen un aire y cielo más limpio y "claro". Ahora, vale la pena mencionar que estrellas como tal hay todo el año en los cielos, pero ciertos objetos celestes se observarán en determinados meses debido a la posición de la tierra en su viaje alrededor del Sol. Por eso, hay rangos de tiempo que favorecen la observación del centro galáctico; otros que favorecen constelaciones famosas, como Orión, o galaxias como Andrómeda, o planetas como Venús, Júpiter o Saturno; o eventos como lluvias de estrellas. Según lo que tú quieras ver tendrás que considerar en que meses es más visible. Finalmente, considerar que las noches de luna llena no favorecen la observación de estrellas, pues la fuerte luz que refleja nuestro satélite "bloquea" la luz de las estrellas. A todo lo anterior hay que sumar la nubosidad, la contaminación lumínica la turbulencia atmósferica (esto ya más relacionado con astrofotograría u observación con telescopio). De todas maneras, cualquier noche es buena para dedicarse a observar por un rato el cielo nocturno y dejarse sorprender por sus maravillas.