Recuerda alguna noche en la que das vueltas y vueltas en la cama y no puedes dormir. Y cuando te levantas dices “vaya noche toledana he pasado” con el significado de “pasar una noche sin poder dormir”. Para conocer el origen de esta expresión hay que retroceder al siglo XVII y a las noches de San Juan. Las jóvenes toledanas creían que el primer nombre que escuchaban a partir de las doce era el hombre con el que se tenían que casar. Por eso, pasaban toda la noche desveladas esperando escuchar esa palabra. 

Sin embargo, la hipótesis más sencilla es la que nos dan Covarrubias en el Tesoro de la lengua castellana. Él, toledano de nacimiento, dice que los extranjeros que iban a Toledo no conocían la cantidad de mosquitos que había en el lugar, lo que les hacía pasar noche y noches sin dormir. Así, decía “noche toledana [...], sin dormir, porque los mosquitos persiguen a los forasteros, que no están prevenidos de remedios como los demás”. 

Real Academia Española. Diccionario de la lengua española (DLE) Iribarren, José María. El porqué de los dichos. 2003.